フェニルボロン酸 化学特征,用处語,生産方式
外観
红色～ほとんど红色、結晶～粉末又は塊
種類
フェニルボロン酸は、主に研讨会開発用試薬として販売されています。使用量の種類には、1g , 10g , 25g , 50g , 100g , 500 gなどがあり、制冷で上传也可以な試薬製品です。
また、不純物としてフェニルボロン酸無水物が含まれる場合があります。
消融性
エタノール及びアセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
フェニルボロン酸 (Phenylboronic acid) とは、有機ホウ素无机化合物の一種です。
份子式C6H7BO2で表され、ホウ素原子に2つのヒドロキシ基と1つのフェニル基が結合した構造をしています。フェニル基 (C6H5-) をPhと略して PhB(OH)2と書かれることもあります。フェニルホウ酸、ベンゼンホウ酸などの別名があり、CAS登録番号は98-80-6です。
份子量121.93、融点は216°Cであり、常温では红色または黄色の、無臭の結晶または粉末です。極性のある有機溶媒に溶けやすいことが特徴です。一方でや四塩化炭素などの無極性溶媒にはほとんど溶けません。フェニルボロン酸は弱いルイス酸であり、酸解離定命pKaは8.83です。
PRTR法では、一種设定化学物质物質に设定されています。また、光によって変質する恐れや水質を汚染するおそれがあるため、手机截图や廃棄には慎重が需用です。
用处
フェニルホウ酸は白い粉で有機可转化において正规的に使われている。ホウ酸は弱いルイス酸であり、グリニャール試薬などに比べ扱いやすいことから有機可转化に主要である。クロスカップリング試薬、TOMACと組み合わせることで糖の抽去に使用される。
化学的特征
white to light yellow crystal powder. Insoluble in water and benzene, easily soluble in ether and methanol. When exposed to air or under heating conditions, it is easy to dehydrate and form a three-molecular polymer.
操纵
Phenylboronic Acid is a compound used in organic synthesis of various pharmaceutical goods.
Phenylboronic acid (PBA) and its derivatives can bind sugars and other diol compounds to form cyclic boronate esters. These esters bear negative charges. Due to this reaction, sugars can be detected by means of electrochemical and optical techniques.
PBA modified electrodes have been constructed as reagentless electrochemical sensors. There, PBA is absorbed on the electrode surface either as a self- assembled monolayer film ore a polymer thin film. Basically, for optical detection techniques for the detection of sugars, PBA is modified with a chromophore that should change its properties on reaction with a sugar.
Reaction of Phenylboronic acid with a sugar
定義
ChEBI: Phenylboronic acid is a member of boronic acids. It is functionally related to a boronic acid.
普通的な説明
Phenylboronic acid (PBA) is an organoboronic acid. It behaves as a molecular receptor that can attach to compounds containing
cis-diol group. Microwave-assisted Suzuki coupling of aryl chlorides with phenylboronic acid in the presence of Pd/C (catalyst) and water (solvent) has been described. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of phenylboronicacid with haloarenes to afford biaryls has been reported.
操纵用处
フェニルボロン酸は、弱いルイス酸としての性質や反応性を生かして種々の有機被分解成转换成に操作されています。象征的な反応の例として、鈴木・宮浦カップリング反応によるビアリール单质の被分解成转换成や、による接间的アリール化などがあります。
その他にも反応性を生かして、炭化水素のセンサーやレセプター、全ポリマー型太陽電池のためのN型ポリマーなどにも支配される有机化合物です。医療分野での作用は、抗生物制品質や酵素粉阻害剤、普通子捉拿療法などが挙げられます。
生生物学・ケミカルバイオロジー分野では、膜透過輸送や生体共役反応、タンパク質のラベリングなど生体反応にも用いることが也可以な物質です。
化学反応
図. フェニルボロン酸の化学反応の例
フェニルボロン酸は出现脱水等反応によって三量体無水物であるボロキシンを先天します。この出现脱水等反応は熱的に進行し、場合によっては乾燥剤が提高されます。また、クロスカップリング反応の反応剤として更有效な有机物です。α-アミノ酸はα-ケト酸、アミン、フェニルボロン酸を反応させることにより、触媒を使用せずとも转化が才能です。
宁静性プロファイル
Poison by intravenous andintraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion.Mildly toxic by skin contact. When heated to decomposition it emitsacrid smoke and irritating fumes.
特徴
フェニルボロン酸のホウ素原子は、sp2混成しているため空のp軌道を持ち、份子構造はC2vの份子対称性を持つ立体份子です。この立体形の份子は2份子単位でC-B結合を挟んでわずかに曲がって水素結合しており、2つのPhB (OH) 2份子の立体がなす角度はそれぞれ6.6°と21.4°です。
この2量体の単位が对方に水素結合を包括することで、直方晶系の份子結晶を包括します。
分解方式
a) Pdによるカップリング
(Tet. 2011, 67, 576)
b) Grignard試薬からの分解
(Green chem. 2010, 12, 1758)
フェニルボロン酸 下贱と下贱の製品情報
原资料
準備製品