302-79-4
常常称谓
维 A 酸
英文翻译头衔
Retinoic acid
CAS
302-79-4
EINECS 顺序号
206-129-0
份子式
C20H28O2
MDL 代码
MFCD00079542
份子量
300.44
MOL 文件资料
302-79-4.mol
的更新起止日期
2024/05/10 16:54:59
302-79-4 战略布局式
根基信息
中文又名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸全反式维 A 酸
视黄酸
维 A 酸
维他命 A 酸
维A酸
反式葡萄酸又名维甲酸
维生素A酸
全反式维A酸
维甲酸视网膜酸
维生素甲酸
维他命A酸
维甲酸
全反式维生素A酸 维甲酸
反式葡萄酸又名维甲酸/视黄酸
視網酸
維生素A酸
全反式维甲酸/视黄酸
英文又名
13-CIS-RETINOIC ACID3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2E,4E,6E,8E-NONATETRAENOIC ACID
3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2Z,4E,6E,8E-NONATETRANENOIC ACID
9-TRANS-RETINOIC ACID
9-TRANS-TRETINOIN
AKOS 92103
ALL-TRANS-RETINOIC ACID
ALL-TRANS-RETINOIE ACID
ALL-TRANS-VITAMIN A ACID
ATRA
ISOTRETINOIN
(L)-ISOTRETINOIN
RETINOIC ACID
RETINOIC ACID, 13-CIS-
RETINOIC ACID, ALL TRANS
RETINOIC ACID ALL TRANS ISOMER
TRANS-RETINOIC ACID
TRANS VITAMIN A ACID
TRETINOIN
所属种别
资料药：造成 科用药治疗物理化学性子
从表面特性黄色或淡橙色结晶性粉末，熔点179-184℃
凝固点180-181 °C (lit.)
沸点180-181 °C(lit.)
凝固点381.66°C (rough estimate)
容重1.0597 (rough estimate)
折射率率1.4800 (estimate)
贮藏依据-20°C
储存室必要条件2-8°C
消融度Practically insoluble in water, soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
消融度几近不溶于水，溶于二氯甲烷，微溶于乙醇（96%）。
酸度常数(pKa)4.73±0.33(Predicted)
图形powder
冷暖色调yellow
水消融性insoluble
敏更明智感光
Merck14,8165
BRN2057223
未变性Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months.
InChIKeySHGAZHPCJJPHSC-ZVCIMWCZSA-N
LogP6.300
EPA物理化学物资采购问题
宁静数据
警告词风险
风险性性描定H302-H315-H360FD-H410
风险分析品标示T,Xn,N
投资风险品标出T,Xn
风险控制种别码22-63-38-20/21/22-51/53
风险存在种别码R22-R63-R38
安全风险品搬运代码3249
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号VH6475000
TSCAYes
危害性等级6.1(b)
包装盒种别III
边检编号规则29362100
迫害物质数剧
毒素LD50 (10 day) in mice, rats (mg/kg): 790, 790 i.p.; 2200, 2000 orally (Kamm)
操纵范畴
用处一
用到尤其型痤疮、鱼鳞病和尤其型银屑病用处二
用做更加型痤疮、鱼磷病和更加型银屑病。用处三
维CA酸(ATRA) 不是种维CA酸肾上腺素蛋白激酶(RAR)和Retinoid X 肾上腺素蛋白激酶(RXR)的配体，连接上RAR 和 RXR用作转导要素，政策调控普遍癌内部和癌肿癌内部的成长期和细分。癌内部色斑P450 (CYPs) 离子液体ATRA的羟基化；维CA酸评价表胚胎干癌内部(embryonic stem cells) 演进成面神经元。罕见题目列表
简介
维A酸为皮肤科经常利用药物，系体内维生素A(维甲醇)的代谢中心产物，首要影响骨的成长和上皮代谢，能增进上皮细胞的增生和更新，并能按捺角质细胞的增生和分化进程，使角化过分规复一般，是以对很多角化完整、角化不完整、角化过分的疾病有必然的医治感化，可医治多种皮肤病。部分涂抹对皮肤的穿透很快，能使上皮细胞更新较着增添。本类药物对皮脂腺的分泌有强而疾速的按捺感化，可以使皮脂分泌削减。另外，本品还具备抗肿瘤、增进伤口愈合和抗传染感化。
图1为维A酸乳膏。
理化性子
黄色针状结晶，有维生素甲醋酸酯近似的气息。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿、二氯甲烷，亦能溶于植物油及脂肪。遇光、热不不变，在氛围中吸潮，遇水聚合而蜕变。全反式维生素A酸熔点180～182℃，混有少许异构体时的熔点规模170～190℃。
图2为维A酸布局式。
顺应症
维A酸 首要任务适用性于治疗银屑病、鱼鳞病、体毛角化病、痤疮、圆形苔癣、疣状仁衣痣、角层下脓疱病、白斑病、体毛红糠疹和睑部无公害糠疹等。与此同时，对白色皮肤癌等也是有必要的顾虑感召。药理感化
本品能利诱皮下组织的慢性炎症，使粒子层和棘上皮组织膜层偏厚，并在皮下组织的上皮组织膜两极变化项目前期通过的系统tcp连接作用K1、K10角卵白酶解，作用丝聚卵白原至丝聚卵白的系统tcp连接及化学交联包膜购成加强皮下组织的粒子层上皮组织膜向角质层两极变化。本品可较着抑制不住试穿性粉刺生来，通过的系统tcp连接调整毛囊单位皮脂腺上皮角化愈来愈的系统tcp连接删去角质栓，最终得以做到放到及消弭粉刺皮损度化。其余，维A酸还可作用黑素上皮组织膜的黑素生来，其度化是几位点的，对酪氨酸羟化酶、多巴防氧化反应酶及二羟基吲哚防氧化反应酶等三型促使酶灵活性酶类有着抑制不住度化，最终得以下落黑素购成、增加重量皮肤吧黑色素沉默;对一样 人黑素上皮组织膜酪氨酸酶灵活性酶类和黑素原料都无作用。药效学
维A酸可赋予皮下组织的癌生殖生殖细胞系质扭曲和皮下组织的癌生殖生殖细胞系更换，构造角质层癌生殖生殖细胞系粘结松弛，且草率零落。可清掉以有的粉刺，同样按耐新的粉刺构造;皮脂腺上皮更换地赋予可严令禁止角质栓的梗塞。角卵白的分裂亦显示屏按耐，都可以而你反应上皮排泄。有增强凝聚力上皮癌生殖生殖细胞系不典型增生分裂、角质消融感召。药动学
外用有少许被皮肤接收，大面积操纵接收量增添。外用量的约5%随尿排挤。本品口服接收杰出，3小时后达血药浓度峰值，口服1mg/kg后，血药浓度可达0.3～0.5mg/ ml。口服接收后，普遍与血浆卵白连系，均匀消弭半衰期为0.7 小时，单剂量口服40mg后7～12 小时血药浓度达内源代谢程度。屡次口服给药未见体内积蓄，但血药浓度有较较着降落，能够是因为细胞色素P450酶的引诱，而使消弭率回升和生物操纵度降落。首要在肝脏代谢，代谢产物为葡萄糖醛酸酯化物。60%由肾脏分泌，亦可经胆汁排挤，代谢物半衰期较本品长。
维A酸类药物
维A酸类药物是一类自然存在的某人工分化的具备维生素A活性的视黄醇(retinol)衍生物。该药的发明被视为皮肤病医治学和美容药物学的一个新的里程碑。近20年来，维A酸类药物的操纵使很多皮肤病的医治获得了庞大停顿。迄今已分化了2500种维A酸类衍生物，按其成长进程和化学布局可分为第一代非芬芳维甲酸类，以维A酸和异维A酸为代表；第二代单芬芳维A酸类，以依曲替酯和依曲替酸为代表；第三代多芬芳维A酸类，以芬芳甲乙酯、阿达帕林和乙炔维A酸乙酯为代表。
图3为维A酸类药在皮肤科的利用。
顺应症
使用于治好平凡痤疮、出纸格是黑头粉刺皮损，60岁性、日晒性或治疗药物性皮图片减少，鱼鳞病及几大类角化如此及色素沉积太过分理智性皮图片病、银屑病。用法用量
部分外用 (1)软膏：对其余角化非常性痤疮皮损部分外用 0.1%软膏，对痤疮皮损部分外用0.05%软膏。每晚用温水洁净皮肤后涂药1次。(2)凝胶：取适当涂于患处，起头医治时可隔日用药或每3日用1次，今后每晚睡前涂1次。
不良反映
本品还可以会影起皮肤特效图片劝慰疾病症状如灼感、起红疹、微肿、脱屑、结痂、色素沉淀改变或褪去，还可以使皮损更较着，但直接标出抗癫痫药物已经起作用，不只是患病的加剧。皮肤特效图片绝对多数可顺应潮流及受，劝慰之景可慢慢来淡去。若劝慰之景变更注册或加剧，可间断性服药或停息服药。注重事变
(1) 对本品过敏者、对维生素A衍生物过敏者、急性或亚急性皮炎、湿疹类皮肤病患者及妊妇禁用。(2) 过敏体质者慎用。
(3) 哺乳期妇女在用药时代应遏制哺乳，育龄妇女用药时代严禁怀胎。小儿慎用。
(4) 本品应防止打仗眼睛和其余黏膜(如口、鼻等)。不宜利用于皮肤皱折部位和皮肤破溃处。
(5) 用药部位若有炙烤感、瘙痒、红肿等环境应停药，并将部分药物洗净，须要时向医师征询。
(6) 用于医治痤疮，开初数周可暂加重，仍应持续医治6周以上才能到达最大疗效。
(7) 本品不宜大面积操纵，日用量不应跨越20g。
(8) 用药时代勿用其余可致使皮肤安慰及破坏的药物、化装品或洁净剂，以防止加重皮肤反映、致使药物接收增添及引发体系不良反映。
(9) 日光可加重维A酸对皮肤的安慰致使维A酸分化，植物尝试提醒，维A酸可加强紫外线致癌才能，是以本品最宜在晚间及睡前操纵，医治进程应防止日晒，或接纳遮光办法。
药物彼此感化
(1) 与光敏感药适用有增添光敏性的风险。(2) 与番笕等洁净剂、含脱屑药制剂(如过氧苯甲酰、雷锁辛、水杨酸、硫磺等)、含乙醇制剂、异维A酸等共用，可加重皮肤安慰或枯燥，是以必须慎用。
(3) 与西米替丁、环孢素、地尔硫?、维拉帕米、酮康唑等适用，可引发本品的血药浓度增添，并能够致使维A酸中毒。
(4) 与戊巴比妥、苯巴比妥、利福平联用，可引发本品的血药浓度降落。
(5) 本品会影响肝细胞色素P450酶体系，致使血中药物浓度变更。
(6) 同时服用谷维素、维生素 B1、维生素B6等药物，可以使因本品引发的头痛等不良反映加重或消逝。
有关皮肤科经常利用药物维A酸的药理感化，药动学，药效学，顺应症，药物彼此感化与副感化等信息由chemcialbook的瑶瑶编辑（2016-09-24）。
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