56-75-7
中文字幕名称
氯霉素
英文版称谓
Chloramphenicol
CAS
56-75-7
EINECS 代码
200-287-4
份子式
C11H12Cl2N2O5
MDL 顺序号
MFCD00078159
份子量
323.13
MOL 文档文件
56-75-7.mol
自动更新时间
2024/05/11 10:49:10
56-75-7 合理布局式
根基信息
中文别名
D-苏式-(-)-N-[alpha-(羟基甲基)-beta-羟基-对硝基苯乙基]-2,2-二氯乙酰胺氯霉素
D(-)-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇
D-苏-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰氨基-1,3-丙二醇
凸轮
左霉素
左旋霉素
盐酸环丙沙星 杂质D
左旋氯霉素
D-(-)-苏-2-二氯乙酰氨基-1-(对硝基苯基)-1,3-丙二醇
氯黴素
2,2-二氯-N-[2-羟基-1-(羟甲基)]-2-(4-硝基苯基)-乙基]乙酰胺
DL-氯霉素)
氯霉素(左旋霉素
氯霉素粉(兽用)
消旋氯霉素
英文别名
2,2-dichloro-n-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]acetamideCHLORAMPHENICOL
CHLORAMPHENICOL LEVO
CHLORAMPHENICOLUM
CHLOROMYCETIN
CHLORONITRIN
D-2-DICHLOROACETAMIDO-1-P-NITRO-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-4-NITROPHENYL] ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA(HYDROXYMETHYL)-BETA-(4-NITROPHENYL)ETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D-THREO-(-)-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-HYDROXYMETHYL-P-NITROPHENETHYL]ACETAMIDE
D(-)-THREO-2,2-DICHLORO-N-[BETA-HYDROXY-ALPHA-(HYDROXY-METHYL)-P-NITROPHENYLETHYL]ACETAMIDE
D-(-)-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-(4-NITROPHENYL)-1,3-PROPANEDIOL
D-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-(4-NITROPHENYL)-1,3-PROPANEDIOL
D-(-)-THREO-2-DICHLOROACETAMIDO-1-[P-NITRO-PHENYL]-1,3-PROPANEDIOL
,[theta-(theta,theta)]-
[R-(R*,R*)]-2,2-dichloro-N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl]ethanamide
2,2-dichloro-n-(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)ethyl)-acetamid
所属种别
材质药：酰胺醇类药物理化学性子
外面遗传性状红色或微黄带绿色针状结晶。熔点150.5-151.5℃(149.7-150.7℃)。在高真空下能够升华。微溶于水（2.5mg/ml，25℃），略溶于丙二醇（150.8mg/ml），易溶于甲醇、乙醇、丁醇、乙酸乙酯、丙酮，不溶于乙醚、苯、煤油醚，植物油。味极苦。
沸点148-150 °C(lit.)
比旋光度19.5 º (c=6, EtOH)
凝固点644.9±55.0 °C(Predicted)
体积密度1.6682 (rough estimate)
折射率率20 ° (C=5, EtOH)
闪点14 °C
储存室必要条件2-8°C
消融度无水乙醇：可溶5-20mg/mL（作为储蓄液）
酸度公式(pKa)11.03±0.46(Predicted)
线条powder
颜色white
水消融性2.5 g/L (25 º C)
Merck14,2077
BRN2225532
BCS Class3
InChIKeyWIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N
LogP1.140
CAS 数据显示库56-75-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)得癌物划分类别2A (Vol. Sup 7, 50) 1990
NIST化学反应工程材料新信息
EPA有机化学武器装备讯息
宁静数据
警示性词风险
风险性性形容H318-H351-H361fd
安全隐患品标上T
危险因素种别码R45
灵动表明S53-S45
风险控制品装卸搬运编码2811
WGK Germany3
RTECS号AB6825000
F3-10
TSCAYes
风险点品阶IRRITANT
商检编码查询29414000
迫害武器装备资料
毒素LD50 oral in rat: 2500mg/kg
操纵范畴
用处一
代替冶疗由伤寒杆菌、痢疾杆菌、消化道杆菌、流感病毒杆菌、布氏杆菌、疫情球菌等导致的易传染用处二
除菌谱、度化及作用均与氯霉素不异用处三
属广谱抗菌消炎药，是医好伤寒，副伤寒的优先药，医好好氧池菌传然的殊效药中之一，再者适用于敏感性微动物而至的各样传然性病毒的医好。正是因为欠佳投诉严苛现配得如此少。用处四
在肽基移动酶布骤按奈在50S 核糖体亚单元测试上的译为。制备方式
方式一
天下2列国对氯霉素的生产出来习惯中止过成批的座谈，如何理解着有：（1）对硝基苯乙酮法；（2）苯丁二烯法；（3）肉桂醇法；（4）对硝基肉桂醇法；（5）对硝基苯甲醛污染法。目前去接纳对硝基苯乙酮法，该法由乙苯经硝化细菌、空气氧化、溴化、成盐、淀粉水解、乙酰化、加强、复合、细分、分拆、二氯乙酰化而得氯霉素。高低游产物信息
56-75-7(宁静特征,毒性,储运)
储运特征
仓库漏风高温高压干燥毒性分级
中毒症状急性毒性
内服- 大鼠 LD50: 2500 毫克/ KG; 内服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ KG可燃性风险特征
灭掉引起有毒性氮氧化的物和氯化物气味种别
除草剂灭火剂
干粉、汽泡、二脱色碳罕见题目列表
理化性子
氯霉素别名氯胺苯醇，是由氯链丝菌产生的一种具备按捺细菌成长感化的广谱抗菌素，自然氯霉素是左旋体(也称左霉素)。合制品为红色或微黄色针状或片状晶体，无臭，味极苦，稍溶于水、乙醚和氯仿，易溶于甲醇、酒精、丙酮或乙酸乙酯，不溶于苯和煤油醚。在中性或弱酸性水溶液中较不变，遇碱易生效。合制品是外消旋体，又称合霉素。合霉素是氯霉素左旋体与右旋体的夹杂物。因为右旋体无抗菌感化，以是合霉素的疗效只要自然品的一半。
氯霉素对革兰氏阳性细菌、革兰氏阳性细菌等都有按捺感化，可用于医治伤寒菌痢、尿道传染、百日咳、肺炎、败血症等疾病。但对肝脏有侵害，吃法和用量要严酷遵医嘱。氯霉素的棕榈酸酯不溶于水，口服有趣，又称有趣氯霉素。服入后经小肠时被脂肪分化、酶水解而开释出氯霉素。有趣氯霉素含氯霉素60%摆布，以是服用时剂量应增添2/3。特别适于儿童服用。含氯霉素1%的软膏可用于眼部和皮肤的传染医治。在农业上首要对植物细菌病害，如水稻白叶枯病有高效，内吸感化强，对植物宁静。
抗菌谱
体外尝试氯霉素对多种细菌，包含革兰氏阳性和阳性，需氧和厌氧菌，皆有功效。还可感化于立克次体、衣原体、螺旋体和支原体。革兰氏阳性球菌中，肺炎球菌、化脓链球菌、无乳链球菌和绿色链球菌等普通皆易感。肠球菌(如粪肠球菌)的易理性不一。金葡菌中，大大都菌株虽皆易感，但亦因部分用药环境而异。革兰氏阳性厌氧球菌中，消化球菌和消化链球菌都是易感的。
革兰氏阳性杆菌中，易感的有各类芽胞杆菌，产单核细胞性李斯特菌，白喉杆菌，梭菌(包含产气荚膜梭菌)和真杆菌。
革兰氏阳性杆菌中，流感杆菌普通都是易感的。另对布鲁氏杆菌、百日咳杆菌、多杀巴斯德菌、类鼻疽假单胞菌、鼻疽假单胞菌、葱头假单胞菌、鼠疫耶尔森菌、霍乱弧菌、兔热弗氏杆菌、空肠曲折杆菌和革兰氏阳性厌氧杆菌包含懦弱类杆菌族、其余类杆菌及梭杆菌等，氯霉素亦皆有用。肠杆菌科见效不一，良多细菌本来易感，现已抗药。梵衲氏菌属包含伤寒梵衲氏菌，美国国际普通仍是易感的，但输出菌株(如来自印度、西北亚、中东等地)则能够高度抗药。70年月初，墨西哥虽有抗氯霉素伤寒杆菌而至伤寒风行，但此刻该国菌株大多也是易感的了(见Bartlett，1988)。氯霉素对志贺氏菌、大肠杆菌、肺炎克雷白菌、奇特变形杆菌等，大多有用。但沙雷氏菌、肠杆菌、定命菌、雷氏变形菌等，则多系抗药。绿脓杆菌对本品亦属抗药。
立克次体(小蛛立克次体、立氏立克次体、普氏立克次体、莫氏立克次体、贝氏考克斯体)、衣原体(沙眼衣原体、鹦鹉热衣原体)、支原体和密螺旋体 普通皆对氯霉素敏感。霉菌、酵母、病毒和原虫则皆对本品抗药。
感化机理
氯霉素是经由过程按捺细菌卵白分解而感化的。它与细菌70S核糖体上50S亚单元可逆性连系，从而禁止氨酰tRNA的氨酸结尾与核糖体上的受体连系。如许氨酸底物就不能与转肽酶彼此感化，也就不能构成肽键(见Pratt和Fekety，1986)。氯霉素凡是是抑菌剂，但对罕见脑膜病原体如流感杆菌、脑膜炎双球菌和肺炎双球菌等，医治浓度亦可起到杀菌感化(Rahal和Simberkoff，1979)。哺乳类植物线粒体中的70S核糖体，理化特征皆与菌细胞中所含该药近似。氯霉素的良多不良反映，包含与剂量相干的骨髓按捺和灰色综合征，似皆因对宿主线粒体卵白分解的按捺而至。
氯霉素首要用于医治敏感细菌所引发的尿路传染、肺炎、腹腔传染和败血症和外用滴眼、滴耳剂等。但因为其对造血体系的影响，今朝已不作首选药物。
药代能源学
内服液后收到到迅速而详尽，可非常散播谣言至周身各内部结构和体液中，脑脊液中散播谣言有机废气氧化还原电位值较此外消炎药均高，内服液海洋生物操控度为75%～90%。内服液后半个钟头，在血中中高达有价值有机废气氧化还原电位值，2～3个钟头达岑岭。一场内服液0.5g、1g和2g后，2个钟头血药有机废气氧化还原电位值离别高达4mg/L、8 ～10mg/L和16～21mg/L。一天1～2g，分4次内服液，可以使血中牢固始终坚持5～10mg/L的有价值抗菌有机废气氧化还原电位值。静注后，均匀分布血药有机废气氧化还原电位值与内服液不异分子量时相似性。肌注后收到到迟滞而不发则，血药有机废气氧化还原电位值仅为内服液同量的50%，但长期保持情况较久。血浆卵白聯系比率 50%～60%。半衰期为2～3个钟头，重获新生儿的半衰期严重优于学龄前，二岁低于者约为24个钟头，2 ～4岁约为12个钟头。本品收到到后非常散播谣言于周身各内部结构和体液，以肝、肾中溶度最低，二为肺、脾、心肌、肠和脑等。胆汁中溶度低，约为血中有机废气氧化还原电位值的 20%～50%，也可来到胸水、出现腹水、汁液、胎儿发育命轮及鼻部各内部结构。可反射光血脑樊篱达到到脑脊液中，一样 脑脊液中有机废气氧化还原电位值高达血中有机废气氧化还原电位值的20%～50%，疾病时高达50%～100%。前提在内脏基础分解排泄，与冬枣糖醛酸聯系而灭活，约75%～90%的基础分解排泄物在24个钟头内经尿孤立，此中5%～15%为元凶药。内服液1g后，尿中有机废气氧化还原电位值为70～150mg/L。严竣肝癌客户，半衰期可耽误时间，鉴于肝内基础分解排泄减少，可由存款而影起慢性中毒。顺应症
本品为脂溶性，可按捺肽链的构成而禁止卵白质的分解。属抑菌剂，高浓度时或感化于对本品呈高度敏感的细菌时呈杀菌感化。本品满身操纵合用于伤寒、副伤寒和其余梵衲菌、懦弱拟杆菌传染。1，氯霉素是伤寒、副伤寒的首选药物，可用于伤寒和梵衲菌属传染。
2，用于耐氨苄西林的B型流感杆菌脑膜炎或对青霉素过敏患者的肺炎球菌、脑膜炎球菌脑膜炎、敏感的革兰阳性杆菌脑膜炎。
3，用于需氧菌和厌氧菌夹杂传染的耳源性脑脓肿。
4，严峻厌氧菌传染，如懦弱类杆菌传染。
5，可与氨基糖苷类药联用医治敏感细菌及其余微生物而至的各类传染，如流感杆菌、梵衲菌属及其余革兰阳性杆菌所至败血症、肺部传染。 6，部分用于医治由大肠杆菌、流感杆菌、克雷伯菌、金葡菌、溶血性链球菌所至眼、耳部表浅传染。
7，对峙克次体、支原体、所至传染亦有用。
8，对绿脓杆菌和沙雷菌传染有效。
9，氯霉素滴眼液用于医治由敏感菌而至眼部传染，如沙眼、结膜炎、角膜炎、眼睑缘炎等。
10，本药部分滴耳可用于医治敏感菌传染引发的外耳炎、急慢性中耳炎，本药耳栓还可用于耳道炎和乳突根治术后流脓者。
抗药性与耐药性
革兰氏阳性杆菌对氯霉素的抗药性，大多是因为乙酰转移酶对药物的灭活，该酶是由R因子介导的。革兰氏阳性细菌的抗药性，能够也是出于近似机理，但还没有充实明瞭。绿脓杆菌和变形杆菌、克雷伯菌中的一些菌株，是另辟门路，产生抗药的，即促使通透性产生转变，而使氯霉素不能进入菌细胞。细菌在体内外对氯霉素都可产生耐药性，最近几年来耐药菌株逐步增添。大肠杆菌、梵衲菌与其余革兰阳性杆菌可因耐药因子(R因子)的通报而取得耐药性，现已证实具备R因子的大肠杆菌可产生乙酰转移酶，使氯霉素产生乙酰化而生效; 耐氯霉素的金黄色葡萄球菌亦可产生某种引诱酶，在乙酰辅酶A的到场下，使氯霉素乙酰化。
药物彼此感化
氯霉素按捺肝微粒体酶对苯妥英、甲苯磺丁脲(甲糖宁)、氯磺丙脲和双香豆素(能够另有其余药物)的代谢，而使其在体内的半衰期耽误，血清浓度增高。中毒加重乃至灭亡者亦有报道。另外一方面，苯巴比妥、苯妥英和利福平(Prober，1985)则能够使血清氯霉素浓度减低，估量是因为药物对肝酶的引诱感化。故犹如时操纵能够影响氯霉素药代能源学环境的药物，应注重监测血清氯霉素浓度。氯霉素能延缓铁、叶酸和维生素B12对血虚医治的反映。还无能扰宿主对破感冒类毒素的回想反映。故氯霉素与自动免疫剂同时操纵的环境，能够也是应加躲避的。
氯霉素对青霉素杀菌感化的拮抗感化，虽已在体外和植物尝试中证实，但其临床意思仍未明白。这类连系用药，只要在证实如许医治确有用益时，始可接纳。
不良反映与注重事变
1、按捺骨髓造血功效：为氯霉素最严峻的毒性反映，表现为红细胞、粒细胞及血小板削减。有两种范例：一是可逆性按捺，表现为白细胞和血小板削减，并伴有血虚，与剂量和疗程有关，停药后便可逐步规复; 二是不可逆的再生妨碍性血虚，与剂量和疗程无间接干系，产生率低，一旦产生常难逆转，灭亡率高，多数存活者可成长为粒细胞性白血病，妇女、儿童及肝肾功效不全者产生率偏高。这是限定临床操纵的首要缘由。2、本品在肝内代谢率很高，对肝功效有妨碍者恰当减量(成人逐日不跨越1.0 g)或尽能够不必。
3、氯霉素从肾脏排挤真相药仅5%～10%，故不适合用于医治尿路传染。
4、早产儿与重生儿尽能够不必。
5、偶见精力神经病症，应实时停药。
6、怀胎前期和哺乳期均不宜操纵，此因本品在体内与葡萄糖醛酸连系而解毒，连系物由肾排挤。而本品能经胎盘进入胎儿体内，胎儿、重生儿因为肝内酶体系不健全，葡萄糖醛酸连系本品的才能较差，且肾脏分泌功效又较弱，故极易引发药物积蓄，能够使重生儿呈现灰婴综合征，表现独有的带灰色发绀、呼吸坚苦、吐逆、腹胀以致轮回衰竭，病死率很高。另外，本品能侵害造血体系，能够使妊妇产生再生妨碍性血虚，重生儿呈现血小板削减症等效果。
着名试剂公司产物信息
Alfa Aesar
Sigma Aldrich