70-18-8
中文版微章
谷胱甘肽
英文怎么说称谓
Glutathione
CAS
70-18-8
EINECS 识别码
200-725-4
份子式
C20H32N6O12S2
MDL 代码
MFCD00065939
份子量
612.63
MOL 文本
70-18-8.mol
升级年月日
2024/05/10 16:56:07
70-18-8 布局图式
根基信息
中文又名
5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸L-谷胱甘肽 (氧化型)
谷胱甘肽
L-谷胱苷肽
复原型谷胱甘肽
谷胱甘肽(复原型)
L-谷胱甘肽
L谷胱甘肽
L-谷胱甘肽(复原型)
谷胱甘胜
复原谷胱甘肽
硫糠质
三缩氨基酸
谷光甘肽
麩胱甘肽
L-谷胱甘肽, REDUCED
英文又名
5-L-Glutamyl-L-cysteinylglycineGAMMA-GLU-CYS-GLY
GAMMA-L-GLUTAMYL-CYSTEINYL GLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYGLYCINE
GAMMA-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYL-GLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINGLYCINE
G-L-GLUTAMYL-L-CYSTEINYLGLYCINE
GLU(CYS-GLY)
GLUTAMYLCYSTEINYLGLYCINE, REDUCED
GLUTATHIONE
GLUTATHIONE, REDUCED
GLUTATHIONE REDUCED FORM
GLUTATHION (REDUCED)
GSH
GSI
H-GAMMA-GLU-CYS-GLY-OH
L-GLUTATHIONE
L-GLUTATHIONE REDUCED
L-GLUTATHIONE (REDUCED FORM)
REDUCED GLUTATHIONE
所属种别
材料药：降火药物理化学性子
看上去脾性红色结晶粉末.熔点：192-195℃
溶点192-195 °C (dec.) (lit.)
融点192-195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-16.5 º (c=2, H2O)
凝固点754.5±60.0 °C(Predicted)
孔隙率1.4482 (rough estimate)
折射率率-17 ° (C=2, H2O)
存放依据2-8°C
储存必要条件2-8°C
消融度H2O: 50 mg/mL
消融度H2O:50 mg/mL
酸度数值(pKa)pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
的样子powder
色彩红色
酸度3 (10g/l, H2O, 20°C)
之气 (Odor)Odorless
水消融性可溶于水
Merck14,4475
BRN1729812
编码序列H-γ-Glu-Cys-Gly-OH
改变性不变的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyRWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
LogP-1.645 (est)
CAS 动态比对库70-18-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学反应工程材料的信息
宁静数据
示警词正告
安全风险性描写出H302-H315-H319-H335
提高警惕声明函P261-P305+P351+P338
的风险品标志Xi
风险控制种别码68-36/37/38
隐患种别码R68
安静声明函24/25-36/37/39-27-26
清静声明范文S24/25
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS号MC0556000
F9-23
TSCAYes
海关部门编写代码29309070
罕见题目列表
特征与功能
谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸经由进程肽键缩合而成的三肽化合物，是哺乳植物细胞中抗氧化勒迫最首要的低份子硫醇。在1921年被发明,1930年肯定化学布局,美国闻名养分保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效力的抗朽迈氨基酸，又被称为大自然的抗氧化巨匠，外表为无色通明颀长粒状晶体，溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺，不溶于乙醇、醚、丙酮。固体时其性状不变，其水溶液在氛围中易被氧化为氧化型谷胱甘肽，普遍存在于面包酵母、小麦胚芽、植物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中，此中以小麦胚芽和植物肝脏中最高，含量高达100～1000mg/100g。具备抗氧化、断根自在基、解毒、加强免疫力、延缓朽迈、抗癌、抗喷射线风险等功能。也有助于白血细胞杀死细菌，避免维生素C和E氧化，防备中风和白内障构成。另外，谷胱甘肽另有绑定致癌物，将它们经由进程尿液排挤体外的感化。肝脏是人体最首要的解毒器官，其内所含丰硕的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的分化、解毒、雌激素灭活等功能起掩护感化。是人体对消自在基侵害的首要抗氧化剂，自在 基是致使朽迈和疾病的增进因子。当肝脏遭到毁伤，比方得了各类肝病时，人体将耗损大批的GSH来赞助受伤的肝脏停止自我修复息争毒，从而引发体内的谷胱甘肽 大幅度削减。而这个时辰咱们须要服用一些谷胱甘肽类药物，无益于受伤的肝脏停止自我修复。是以，谷胱甘肽类药物合用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病，是肝病患者的护肝良药。
活性三肽化合物
谷胱甘肽(Glutathione，GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸经由进程肽键缩合而成的三肽化合物，化学名为γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸，其布局式如图1所示。从图中布局式可知，GSH与其余肽及卵白质有所差别，它的份子中有一特别肽键，是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)与半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)缩合而成的肽键。
图1：谷胱甘肽(GSH)的化学布局式
谷胱甘肽生物分化是间接由其分化酶系节制，而非像卵白质分化一样是在核糖体上停止的，谷胱甘肽的生物分化包含以下两个反映，如图2所示。
图2：谷胱甘肽的分化
早在1921年Hopkins起首发明谷胱甘肽，就将谷胱甘肽分为复原型(GSH)和氧化型(GSSG)两类。GSH存在于一切生物细胞中，而以酵母、小麦胚芽和植物肝脏中的含量极高，达100～1000mg/100g。据比来材料报道，S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可达3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在，而人红细胞中几近全数是复原型谷胱甘肽，GSH能够在红细胞内分化。谷胱甘肽份子中含有一个活跃的巯基—SH，易被氧化脱氢，两份子的复原型谷胱甘肽(GSH)脱氢变为一份子的氧化型谷胱甘肽(GSSG)。氧化型中两个三肽由二硫键连在一路，在生物体中起首要心理功能感化的是复原型谷胱甘肽，GSSG需复原成GSH才有心理活性。
理化性子
谷胱甘肽的份子量为307.33，熔点189～193℃ (分化)，晶体呈无色通明颀长柱状，等电点为5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺，而不溶于醇、醚和丙酮。生物体内只要GSH本领备心理活性，而GSSG需复原后才能阐扬其首要的心理功能。GSH在高水份活性下不易保管，只要将水份活性节制在0.3以下才能够持久不变保管。有研讨显现，在含有GSH的维生素C水溶液(pH3.3)中，因为有维生素C的强复原感化，溶液中的GSH不会氧化为GSSG，但其分化速率却加快；而存在于维生素C水溶液中的GSSG也不会改变为GSH，且保管不变性很好。并且经口摄取的GSSG在小肠上部可被复原为GSH，在小肠上皮细胞外表经γ-GTP(将GSH分化为谷氨酸与Cys-Gly)及二肽酶的感化而被接收，一样能够阐扬其首要的心理功能。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑清算。
来历与含量
谷胱甘肽普遍存在于动、植物中，在面包酵母、小麦胚芽和植物肝脏中的含量极高，达100～1000mg/100g；在人和植物的血液中含量也较丰硕，如人血液中含26～34mg/100g、鸡血中含58～73mg/100g、猪血中含10～15mg/100g、狗血中含14～22mg/100g。很多蔬菜、薯类和谷物中也含有GSH (见表1)。
食物增添剂
1、插手到面成品中，可起到复原感化。不只使制作面包的时候延长至原来的二分之一或三分之一，休息前提大幅度改良，并起到食物养分的强化感化及其余功能。
2、将其插手到酸奶和婴幼儿食物中，相称于维生素C，可起到不变剂的感化。
3、将其拌到鱼糕中，可避免光彩加深。
4、加到肉成品和干酪等食物中，具备强化风韵的结果。
富含谷胱甘肽的食物
葱头、生姜、番茄、鱼、虾、羊肉、青椒。复原型谷胱甘肽
还原了型谷胱甘肽(GSH)是肿瘤神经细胞核系内某种第一原材料设备，由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸搭建，含有巯基，为始终保持肿瘤神经细胞核系动物实用特点表阐扬第一度化，具备很多生物化实用特点表，含盖出庭三羧酸轮回转世及糖排泄，是甘油醛磷酸脱氢酶和磷酸丙糖脱氢酶的辅酶，能提高很多酶，促进糖、蛋白质及卵白质排泄，损害肿瘤神经细胞核系的排泄过程中；沿途过程中巯基与身体的清静基和亲光学基聯系，流量转化为既然排泄的酸类原材料设备，促进清静基的分泌量，使肿瘤神经细胞核系易受损，增耽误量放疗放肿瘤化疗、放疗的致癌性度化，挡拆肾小管易受顺铂的入侵。GSH可与亲肝化工品聯系，挡拆肾脏的分解、祛毒、失活生长激素等实用特点表，促进胆酸排泄，无利于化解道发送到蛋白质及脂无水磷酸氢维生素E。配伍于增耽误量放疗放肿瘤化疗、放疗，尤为是大残留量放疗放肿瘤化疗时的致癌性度化；或用做治疗各个低氧血症，如猛然气血两虚、猛然感受不到拮据综上征、败血症等；也可以做肾脏hiv病毒，含盖病致癌性、用药性、乙酸乙酯性举例余化工致癌性引起的肾脏入侵的治疗。其次还原了型谷胱甘肽还也可以做无机物磷、氨基或硝基清香单质中毒症状的帮助到治疗。对猛然用药性肾毁伤、肾衰竭、血糖高潜在症和神经坏死亦有治疗度化。解毒剂
谷胱甘肽有广谱的排毒度化，能与进来身体的剧毒化学物质如丙烯腈、氟化物、一阳极氧化碳、天价属阳离子或有毒物质等相邻系，并增进感情其欺负休外，用于于上面的物质中
毒症的治疗。抗过敏剂
有抗皮肤过敏药物症状度化，能冶疗身体内乙酰胆碱、胆碱酯酶的非均衡发生的皮肤过敏症状。护肝剂
有保护胰腺、按捺不住人体轻度脂肪肝造成的感召，不只能以护肝剂，如果能作精伺料曾加剂，有对鱼、牛的护肝感召。在养殖业因其为太密养殖与精伺料不干净总能因为鱼、乳牛中出
现肝模块防碍，插足谷胱甘肽能换代肝模块。谷胱甘肽耗竭
在谷胱甘肽取得联系中，谷胱甘肽经谷胱甘肽-S-转变酶的崔化与外源耐腐蚀上物或其细胞代谢转化产品取得联系，得以降低渗透性和变高旋光性，是生物工程转变中两个较至关重要的解救好项目。当适合的于某些体现的外源耐腐蚀上物用量更大时，是可以使谷胱甘肽耗竭，突显细胞代谢转化饱合(metabolic saturation)，得以在第一单元之后内取得联系的量就不再随该外源耐腐蚀上物用量曾加而曾加。以至于该回应外源耐腐蚀上物的渗透性暴涨，其用量体现的曲线与低用量时极不足以，其毒素生物质电力能源学也表现形式为非规则化生物质电力能源学。谷胱甘肽耗竭不必需单是某项外源耐腐蚀上物用量过大，也是可以因额外种外源耐腐蚀上物合作的该取得联系影响，或因养份低或连接结构毁伤使谷胱甘肽供求大幅度降低。同一个氛围出现的谷胱甘肽耗竭都是可以使因为受的用量出现毒影响。抗氧化剂
人体内的很多生化反映都是酶催化反映，这些酶大局部以巯基作为活性基团，巯基的状况决议了酶活性的激活与按捺。谷胱甘肽是这些酶在细胞内的自然激活剂,
所含有巯基能将人体细胞推陈出新天生的H2O2复原成H2O，断根人体内的自在基。自在基会毁伤细胞膜，增进机体朽迈，并引发肿瘤或动脉软化。对人体细胞有防过氧化感化，还能改良皮肤的抗氧化才能，使皮肤产生光芒。人体朽迈、传染、中毒、外源性毒素、氧化应激、亲电化合物进犯都能够使细胞浆内的GSH程度会下降，此景象产生在细胞凋亡很是早的阶段，在凋亡初期能观察到其降解进程，是以检测谷胱甘肽的程度能够初期判定和检测凋亡。谷胱甘肽有消弭氧化脂质天生的功能，并有抗油脂氧化感化，还可避免呈味核苷酸（肌苷酸、鸟苷酸）食物（鱼糕、腊肠、酱油等）中的呈味核苷酸分化而落空鲜美味。
谷胱甘肽的制备
自1938年颁发了用酵母制备复原型谷胱甘肽（GSH）的最早专利以后，尔后又有大批专利请求。总的说来，今朝GSH的制备方式有溶剂萃取法、酶法、发酵法和化学分化法四种。今朝首要从培育高含量GSH酵母中提取，国际出产厂家有上海酵母厂和多家院校、研讨单元正在试制开辟，外洋首要出产厂家有J.T.Baker、BDH、Fluka、E.Merck、Riedel-de Haen、Siqma及日本和光纯药等公司。萃取法和酶法大多以小麦胚芽为质料，经由进程增添恰当溶剂或连系用淀粉酶、卵白酶处置，再经离心、分手和精制而成。其工艺流程简略，见下图4。
图4：从小麦胚芽中提取谷胱甘肽的工艺流程
经由进程生物手艺路子制备谷胱甘肽有两种方式，一种是选育富含GSH的高产酵母菌株，再由此分手提取制得，图5给出简略的工艺流程。另外一种方式是经由进程培育富含GSH 的绿藻，再用与酵母类似的方式提取。
图5：从酵母细胞中提取谷胱甘肽的工艺流程
着名试剂公司产物信息
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