72-19-5
中文名微章
L-苏氨酸
日文名称
L-Threonine
CAS
72-19-5
EINECS 编号规则
200-774-1
份子式
C4H9NO3
MDL 序号
MFCD00064270
份子量
119.12
MOL 文件下载
72-19-5.mol
内容更新时间
2024/04/24 11:42:37
72-19-5 布置式
根基信息
映射率-28 ° (C=6, H2O)
储存前提下Store at RT.
消融度H2O: 50 mg/mL
酸度标准值(pKa)2.09(at 25℃)
形状图片大全powder
感觉黄色
ph值5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
气质 (Odor)ADM L-Threonine is a high quality product specifically designed for the feed industry. Produced from advanced technology, ADM L-Threonine is composed of 100% isomerically pure L-Threonine, which translates into 100% bioavailability for swine, poultry, and other animals.mild savory
香型savory
旋光性 (optical activity)[α]20/D 28.5±0.5°, c = 5% in H2O
水消融性90 g/L (20 ºC)
JECFA Number2119
Merck14,9380
BRN1721646
安稳性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
LogP-2.94
CAS 统计sql数据72-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST无机化学材料物资信息查询
EPA化学式商品的信息
宁静数据
警示性词正告
投资风险性形容H315-H319-H335
防范声明范文P261-P271-P280
危险因素品标出Xi
可能性种别码36/37/38
幽静表明S24/25
WGK Germany3
RTECS号XO8590000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
出境商品编码29225000
迫害工程物资资料
操纵范畴
用处一
苏氨酸也是种重中之重的有机质突破剂，能突破五谷杂粮、甜品、乳成品，和色氨酸似得有规复身上委靡，增强发展进步阴茎发育的报告。医疗上，担心苏氨酸的方式 中具有刺激性羟基，对身上皮肤吧应有持水作用，与寡糖链联系，对保护组织细胞结构起重中之重作用，在身上能增强磷脂两极分化和蛋白质酸空气氧化。用处二
应应用于生物化专题研讨，药业上添为酪氨酸类有机质药，首先是应应用于根治肝肾阴虚症。用处三
胺基酸类药。 首先是用作胺基酸挂水、综合性胺基酸药物制剂、饮品营养增幅剂。 如不存在苏氨酸会导至食量不济， 斤算加深， 油脂肝，睾丸衰老， 脑垂体前叶肿瘤细胞上色性改动及影向骨格健康发育。 不好的表明避讳：人一个滴注22.5g时，可导至发热的原因、后脑勺疼等不好的表明。用处四
养分补充剂。谷类卵白质除需补充L-赖氨酸外，其次即为L-苏氨酸。这是因为L-苏氨酸的含量虽较多，但在卵白质中苏氨酸与肽的连系很难水解，不易消化接收而至。亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
用处五
我们身体都要氨基其中之一，该用于改善有机质、进步发展体型。用处六
血生化座谈。制法解剖图打造基。参考品质规范二
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▲
质料药
中国药典2000年版277页
目标称号
目标
目标称号
目标
C4H9NO3 含量/%
≥98.5/其余氨基酸/无
比旋度(3g/50ml H2O)/枯燥失重/%
≤0.2
-26.0°--29.0°
炽灼残渣
%≤0.1
溶液色彩、廓清度
无色廓清
重金属
≤百万分之二十
氯化物/%
≤0.02/铁盐/%
≤0.003
硫酸物/%
≤0.03/砷盐≤百万分之五
按盐/%
≤0.02
参考品质规范三
纸层析及格；比旋光度[α]25D-27°--29°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；氯化物(以Cl计)含量小于0.02%，硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.02%，氨含量小于0.02%，重金属(以Pb计)含量小于0.001%；规范品高效液相色谱实验呈单峰。参考品质规范一
FCC，1996▼
▲
含量(以干基计)
98.5～101.5
重金属(以Pb计，GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
枯燥失重(105℃，3h)
≤0.2%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(枯燥试样6g/100ml )
-26.5°～-29.0°
[α]D25
-25.8°～-28.8°
制备方式
方式一
以DL-苏氨酸为原料，在碱性食物的前提下与氯乙酰氯凸显，心理减压直接稀释就可以后用二甲苯蒸馏，开始由酰化酶I拆成得化合物。方式二
由苏氨酸含量高的天然卵白质(丝胶卵白、酪卵白、丝心卵白等)经水解，用离子互换树脂分手精制而得。由甘氨酸铜与乙醛反映制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”)，在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体，使仅对L-停止旋光拆开而得L-氨酸。
方式三
方式一、间接发酵法以葡萄糖为质料， 选育养分缺点型兼布局近似物分化中的反映按捺与隔绝， 到达L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌， 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。
葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸
方式二、化学分化法
因化学分化所得的苏氨酸为4种光学异构体的夹杂物， 即DL-苏氨酸。 此中构成卵白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体平分手出来， 再进一步停止光学异构体拆分， 以得L-苏氨酸。
用甘氨酸铜在碱性前提下与乙醛感化， 产生近似的羟醛缩合反映， 分化苏氨酸铜的苏体和别体两种夹杂物， 按照其稳定性和消融度的差别， 经脱铜可分手出苏体DL-苏氨酸， 最初拆分得L-苏氨酸。 现将小试分化和缩小的出产工艺别离先容以下。
小试分化工艺
甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 夹杂后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml (10mol), 节制滴加速率使温度不跨越10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压稀释至300-400ml, 有结晶析出。 经洗濯、枯燥得甘氨酸粗品， 在将甘氨酸粗品插手约1.5-2倍量的水， 加热使其全溶， 加活性炭1%脱色； 过滤取滤液， 再插手2-2.5倍体积的甲醇， 置于冰箱中留宿， 过滤取结晶， 得甘氨酸佳构。收率约60%-68%。
甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L， 加热60℃使其全溶。 而后迟缓插手碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤撤除未反映的碱式碳酸铜。搜集滤液让其天然冷却， 析出蓝色针状结晶体（含1份子结晶水）， 过滤取结晶，经洗濯、60℃枯燥， 得甘氨酸铜， 收率95%-98%。
苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 插手425ml甲醇搅拌使溶，而后于10℃以下插手乙醇80ml, 待温度不再回升， 再插手5g氢氧化钠事后消融于90ml的甲醇溶液， 60℃保温反映1h。 趁热滤去不溶物，搜集滤液插手冰醋酸5.5ml, 减压收受接管甲醇至干， 再加75ml甲醇搅拌分手后冷却留宿。过滤搜集结晶， 经洗濯、枯燥得苏体和别体苏氨酸铜的夹杂物， 收率68%-74%。
脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 插手10%氢氧化氨溶液6L， 使其全数消融， 过滤搜集滤液， 上732阳离子互换树脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗濯， 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 归并洗脱液， 薄膜稀释至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶， 置于冰箱留宿， 过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。
取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶， 脱色过滤取滤液， 插手252ml乙醇， 冷却留宿， 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。
拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L夹杂， 徐徐搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全数消融。 再降温至40℃， 并插手DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作种类， 迟缓冷却至30℃ (均匀每15min降1℃)，析出结晶D-苏氨酸， 过滤取结晶， 并与80℃枯燥， 得D-苏氨酸。 搜集滤液， 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g)，坚持整体积稳定， 同拆分D-苏氨酸一样的操纵(但降落温度至40℃时，插手的晶种为L-苏氨酸)，得L-苏氨酸。 如斯频频操纵， 便可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。
归并响应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品， 别离停止精制， 即重结晶。 别离取D和L-型苏氨酸， 别离加水4倍， 加热90℃至全溶， 1%活性炭脱色， 趁热过滤搜集滤液， 别离插手2倍体积的乙醇静置冷却， 不断搅拌， 析出结晶， 得D-苏氨酸和L-苏氨酸佳构， 收率87.3%-91.6%。
L-苏氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 纸层析显现一个雀斑。
缩小的出产工艺
以甘氨酸为质料， 先与碱式碳酸铜反映天生甘氨酸铜， 此时其α-H具备活性， 在碱性前提下甘氨酸铜与乙醛感化可产生近似的穿插醇醛缩合反映， 而天生DL-苏氨酸铜(包罗有苏体和赤体)， 而后经离子互换、脱铜分手出苏体DL-苏氨酸， 最初接纳引诱结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 其反映以下：
甘氨酸铜的制备 在500L反映罐中， 投入50kg甘氨酸， 插手350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反映的铜盐， 搜集滤液， 静置冷却留宿， 过滤取结晶， 60℃烘干， 得蓝色甘氨酸铜。
苏氨酸铜的制备 在1000L反映罐中， 投入75kg 甘氨酸铜， 再插手甲醇600L， 搅拌使其消融，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 搅拌坚持60℃1h 后， 滤取不溶物， 滤液加5.5L冰醋酸， 减压收受接管甲醇至干， 加75L水搅拌分手后于5℃静置留宿， 过滤取结晶， 洗濯、抽干得苏体和别体夹杂苏氨酸铜。
离子互换、脱铜分手得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L别离投入到2000L的反映罐中， 搅拌使其消融， 过滤取滤液上732阳离子互换柱中(400mm×200mm), 再前后用2mol/L氨水和去离子水洗濯。 归并洗脱液， 薄膜稀释至150L， 插手300L乙醇， 搅拌， 冷却至5℃结晶留宿。 过滤取结晶， 80℃枯燥得DL-苏氨酸粗品。
稀释、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反映罐中，
罕见题目列表
必需氨基酸
苏氨酸是由W．C．Rose 1935年从纤维卵白水解产物平分手和判定出来的，现已证实是最初被发明的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限定性氨基酸，它在植物体内具备极为首要的心理感化。如增进发展、进步免疫机能等；均衡日粮氨基酸，使氨基酸比例更靠近于抱负卵白质，从而降落畜禽对饲料中卵白含量的请求。缺少苏氨酸，可致使植物采食量降落、发展碰壁、饲料操纵率降落、免疫机能按捺等病症。最近几年来，赖氨酸、蛋氨酸分化品在饲料中获得了普遍操纵，苏氨酸逐步成为影响植物出产机能的限定性身分，对苏氨酸的进一步研讨，有助于有用地指点畜禽出产。
苏氨酸是植物自身不能分化，但又很是须要的氨基酸，能用来切确均衡饲料的氨基酸构成，知足植物发展保持须要，进步增重和瘦肉率，降落料肉比；可改良氨基酸消化率低的饲料质料的养分代价，进步低能量饲料出产机能；可降落饲料粗卵白程度，进步饲料氮操纵率，降落饲料本钱；可用于猪、鸡、鸭和高等水产的豢养和养殖。L-苏氨酸是接纳生物工程道理，用玉米淀粉等质料颠末液体深层发酵、精制而出产出来的饲料增加剂。可调整饲料中氨基酸均衡，增进发展、改良肉质、改良氨基酸消化率低的饲料质料的养分代价、出产低卵白的饲料，有助于节俭卵白质资本、降落饲料质料本钱、降落畜禽粪便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨气浓度及开释速率。普遍用于增加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。
图1为苏氨酸份子布局式。
心理功效
氨基酸是卵白质的构成单元，卵白质是由肽类所构成，肽类的肽链是由氨基酸构成。差别卵白质是由氨基酸构成差别挨次与是非的肽链所构成。与遗传有关的基因现实上也是差别挨次的氨基酸链。今朝，与人体有关的共有28种氨基酸，在这28种氨基酸中，有9种(约32%)是必需由炊事中卵白质的氨基酸间接供给的，它们在人体内不能由所摄取的卵白质中的其余氨基酸来分化。它们是亮氨酸、异亮氨酸、 缬氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和组氨酸。此中组氨酸尚存在争辩。普通以为对4岁以下的婴幼儿，组氨酸是必需氨基酸，较大春秋则本身能分化。非必需氨基酸并不是不首要，偶然它们的首要性要赛过必需氨基酸。比方牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或应激前提下，它们很是首要，是以称前提性必需氨基酸。
苏氨酸是必需氨基酸，它能赞助身材保持卵白质均衡。它能在构成胶原卵白和弹性卵白中起感化。当苏氨酸与天门冬氨酸及蛋氨酸归并利用时能抗脂肪肝。苏氨酸存在于心脏、中枢神经体系与骨骼肌中，可避免肝脏中脂肪的堆集。它能增进抗体的产生来加强免疫体系。
在食物中，谷类中的苏氨酸含量较低，是以素食者轻易产生苏氨酸缺少。
本信息由Chemicalbook的晓楠编辑清算。
操纵
L-苏氨酸是一个种须得氨基酸等，都控制于医疗、美食、仿真植物精饲料等方便。比较近几年以来，新国际外的市场对L-苏氨酸的须要量也随之增强。分化代谢
苏氨酸在自身的多样性分解中，是独一不颠末脱氨基度化和转氨基度化，并且间接地所经按照步骤苏氨酸脱水情况酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化氧化变化为另一个应急物资的氨基，圆得苏氨酸可变化成丁酰辅酶A、虎魄酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另一个苏氨酸合适能进步奖赖氨酸-α-酮匍萄糖酸重建酶的可溶性，在日粮中提高合适苏氨酸可消弭因赖氨酸合适形成了的体增重下降，肝功能、腿部肌肉的结构中卵白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA测值下降。提高苏氨酸也要加重色氨酸或蛋氨酸合适吸引的发展方向按捺不住。据新闻稿，鸡对苏氨酸的传输大轮廓线在第十二指肠，嗉囔和腺胃传输后的苏氨酸灵敏变化成肝功能卵白质，积聚在自身。但是，谈谈苏氨酸若何到达现场卵白质多样性的按照制度今时尚不清晰明了。含量阐发
切确称取试件材料约200mg，易溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸钠，加2滴凝结紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至黄绿色原点或蓝颜色完正消失直到。每Ml0.1mol/L高氯酸相对于L-苏氨酸(C4H9NO3)11.91mg。毒性
LD503098 mg/kg(大鼠，腹腔打针)。利用限量
占水果中总卵白产品品质的5.0%(FDA，§172．320，2000)。着名试剂公司产物信息
Alfa Aesar
Sigma Aldrich
TCI Shanghai