四氢呋喃
中文称号 | 四氢呋喃 |
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中文同义词 | 聚四氢呋喃,AVERAGE MN ~1,000;四亚甲基氧化物;四氢呋喃(STANDARD FOR GC,>99.9(GC));氧化伸丁基;四甲撑氧;一氧五环;四氢呋喃(含不变剂3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯);一氧五环,氧杂环戊烷,四甲撑氧,四氢化氧杂茂,氧戊环,四亚甲基氧化物,二环氧乙 |
英文称号 | Tetrahydrofuran |
英文同义词 | 1,4-Epoxybutane, 1,4-Diethylene oxide;Tetrahydrofuran, Stabilized with 0.025 Percent BHT, Reagent, ACS;Tetrahydrofuran, Stabilized with BHTExceeds A.C.S. Specifications, HPLC Grade;Tetrahydrofuran, Unstabilized, For UV, HPLC Grade;Tetrahydrofuran, 99.5%, Extra Dry over Molecular Sieve, Stabilized, AcroSeal;Tetrahydrofuran, 99.6%, ACS reagent, stabilized with BHT;Tetrahydrofuran, 99.85%, Extra Dry, stabilized, AcroSeal;Tetrahydrofuran, 99.9%, extra pure, anhydrous, stabilized with BHT |
CAS号 | 109-99-9 |
份子式 | C4H8O |
份子量 | 72.11 |
EINECS号 | 203-726-8 |
相干种别 | 呋喃;HPLC溶剂;无机碱;产业质料;化工质料;无水溶剂;超干溶剂;气相色谱规范品(色标);根本无机试剂;杂环类;根本化工溶剂 |
Mol文件 | 109-99-9.mol |
布局式 |
四氢呋喃 性子
熔点 | -108°C |
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沸点 | 66 °C |
密度 | 0.887 g/mL at 20 °C |
蒸气密度 | 2.5 (vs air) |
蒸气压 | <0.01 mm Hg ( 25 °C) |
折射率 | n |
闪点 | >230 °F |
储存前提 | Store at +5°C to +30°C. |
消融度 | 可溶于水 |
形状 | 液体 |
比重 | 0.89 |
色彩 | <10(APHA) |
酸碱唆使剂变色ph值规模 | 7 |
绝对极性 | 0.207 |
PH值 | 7-8 (200g/l, H2O, 20℃) |
气息 (Odor) | 乙醚,可检测到2至50ppm |
爆炸极限值(explosive limit) | 1.5-12.4%(V) |
水消融性 | miscible |
凝结点 | -108℃ |
敏理性 | Air Sensitive & Hygroscopic |
最大波长(λmax) | λ: 245 nm Amax: ≤0.26 λ: 275 nm Amax: ≤0.046 λ: 315 μm Amax: ≤0.0044 |
Merck | 14,9211 |
BRN | 102391 |
Henry's Law Constant | 1.54 (static headspace-GC, Welke et al., 1998) |
裸露限值 | TLV-TWA 200 ppm (590 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); STEL 250 ppm (ACGIH); IDLH 20,000 ppm (NIOSH). |
Dielectric constant | 11.6(-70℃) |
不变性 | 不变的。与卤素、强氧化剂、强复原剂、强碱、氧气不相容。若是与氛围打仗,能够在储存中发生爆炸性过氧化物。高度易燃。在室温下储存在氮气下。能够会发生风险的聚合反映。感光。能够含有 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 (BHT)。 |
InChIKey | WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.45 at 25℃ |
CAS 数据库 | 109-99-9(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 119) 2019 |
NIST化学物资信息 | |
EPA化学物资信息 |
四氢呋喃,英文缩写为THF,是一个杂环无机化合物。属于醚类,是芬芳族化合物呋喃的完整氢化产物。
四氢呋喃是最强的极性醚类之一,在化学反映和萃取时用做一种中等极性的溶剂,常温下为无色易挥发液体,有近似乙醚的气息。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等大都无机溶剂,被称为“全能溶剂”。室温下与水能局部混溶,局部非法试剂商便是操纵这一点对四氢呋喃试剂兑水攫取暴利。由于THF在储存中有构成过氧化物的趋向,产业品普通加抗氧剂BHT。水份含量≦0.2%。具备低毒、低沸点、勾当性好的特色。
今朝,国际的四氢呋喃首要出产商包含巴斯夫中国、大连仪征(DCJ)、山西三维、中化国际、中煤油前郭炼油厂等,别的一些PBT工场也副产一局部。
美国LyondellBasell产业公司在美国和欧洲的四氢呋喃发卖目标为:纯度99.90%,色度(APHA)10,水份0.03%,THF氢过氧化物0.005%,杂质总量0.05%,氧化按捺剂0.025%~0.035%。
在聚氨酯行业中最首要的用处是作为聚四氢呋喃二醇(PTMEG)的单体质料,这也是THF的首要用处之一。1. 氨纶分解反映的质料
四氢呋喃本身可缩聚(经阳离子激发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、高温机能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性资料。绝对份子品质为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些出格用处涂料的质料。
THF最为首要的用处是用来出产PTMEG,据大略统计,环球约莫有80%以上的THF是用来出产PTMEG,而PTMEG则首要用于出产弹力氨纶纤维。
2. 机能良好的溶剂
四氢呋喃是一种经常操纵的良好溶剂,出格合用于消融PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,遍及用作外表涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,用于电镀铝液时可肆意节制铝层厚度且亮光。磁带涂层、PVC外表涂层、洗濯PVC反映器、脱除PVC薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层,粘合剂的溶剂,遍及用于外表涂料,掩护性涂料,油墨,萃取剂和自然分解皮革的外表处置剂。
3. 用作制药等无机分解的原资料
用于出产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药产业方面,用于分解咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。经硫化氢处置天生四氢硫酚,可作燃料气中的臭味剂(辨认增添剂),也是制药行业的首要溶剂。
4. 其余用处
色谱溶剂(凝胶渗入色谱法),用于自然气加味,乙炔抽提溶剂,高份子资料光不变剂等。
跟着四氢呋喃的遍及操纵,出格是近几年来我国氨纶行业疾速增添,使得我国对PTMEG的需要量日趋增添,而由此对四氢呋喃的需要量也呈疾速增添趋向。四氢呋喃与水能混溶,并常含有少许水份及过氧化物。如要制得无水四氢呋喃,可用氢化铝锂在隔断潮 气下回流(凡是1000mL约需2~4g氢化铝锂)撤除此中的水和过氧化物,而后蒸馏,搜集66℃的馏分蒸馏 时不要蒸干,将残剩少许残液即倒出)。精制后的液体插手钠丝并应在氮气氛中保管。 处置四氢呋喃时,应先用小量停止实验,在肯定此中只要少许水和过氧化物,感化不致过于剧烈时,方 可停止纯化。 四氢呋喃中的过氧化物可用酸化的碘化钾溶液来查验。如过氧化物较多,应另行处置为好。四氢呋喃属第3.1 类低闪点易燃液体,极端易燃,蒸气能与氛围构成爆炸性夹杂物,爆炸极限为1.5%~12%(体积分数),具安慰性。其高度可燃的性子也是宁静隐患之一。THF最大的宁静隐患在于露置于氛围中时会迟缓构成高爆炸性的无机过氧化物。为了减小这个隐患,市售的THF中凡是有插手2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)来按捺无机过氧化物的发生。同时,THF不该当被蒸干,由于无机过氧化物会被富集在蒸馏残渣中。大鼠经口LD50: 1650 mg/kg;吸入LC50: 21000 ppm/3H。小鼠吸入LCLo: 24000 mg/m3/2H。
低毒。本品对皮肤和粘膜有安慰感化。高浓度有麻醉感化, 麻醉浓度与致死浓度相差未几。高剂量时髦可有肝脏毒性。
大鼠吸入590mg/m^3,历3小时,眼脸及鼻粘膜发红;吸入>147750mg/m^3,呈现角膜水肿和浑浊、流涎、流涕和鼻出血。
大鼠、豚鼠、兔及猫在50mg/L浓度下3小时,局部植物侧倒;100mg/L下呈现深度麻醉,局部植物在裸露1~4.5小时后灭亡;200mg/L下1小时即呈现麻醉, 如永劫间感化,可激发灭亡。大鼠吸入浓度>14000mg/m^3,呈现就寝,强直,进入深昏倒,抽搐,并有癫痫样脑电波。对麻醉感化,植物频频吸入后可呈现耐受性。植物一次打仗高剂量或频频打仗,可呈现肝脂肪浸润及细胞消融。 经口染毒,可激发胃出血和溃疡。
20%水溶液间接涂于兔皮肤可激发中度皮肤安慰,50% 水溶液可激发严峻的侵蚀性侵害。
20%水溶液用于兔眼可激发严峻的角膜炎。
THF打仗氛围时构成爆炸过氧化物,可增添THF的安慰感化。
外洋报道激发人麻醉的浓度为73800mg/m^3。人的嗅觉阈为88.5mg/m^3。
(1)糠醛法
由糠醛脱羰基天生呋喃,再加氢而得。
这是产业上最早出产四氢呋喃的方式之一。糠醛首要由玉米芯等农副产物水解制作。该法净化严峻,倒霉于大规模出产,已慢慢被裁减。
(2)顺酐催化加氢法
顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反映器,产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可经由进程调剂操纵参数加以节制。反映产物与质料氢气冷却至50℃摆布进入洗濯塔底部,使未反映的氢气及气态与液态产物分手,未反映的氢气及气态产物经洗濯后轮回到反映器,液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产物。
该工艺可在0~(5∶1)规模内肆意调剂γ-丁内酯与四氢呋喃的比例,顺酐的单程转化率达100%,四氢呋喃挑选性为85%~95%,产物含量达99.97%。该工艺具备催化剂机能好、流程简略、投资少等特色。
(3)1,4-丁二醇脱水环化法
其工艺进程为:向反映器中插手1087kg 22%的硫酸水溶液,在100℃以110kg/h的速率插手1,4-丁二醇,塔顶温度保持在80℃,以约莫110kg/h的速率从塔顶获得含有80%四氢呋喃的水溶液。插手50t 1,4-丁二醇后,从反映器中排除约70kg焦质。将焦质停止过滤,获得的硫酸水溶液能够从头操纵,这一进程的四氢呋喃收率能够到达99%以上。
硫酸是四氢呋喃产业出产中操纵最早的催化剂,也是当今出产中操纵较多的催化剂。此工艺手艺成熟,工艺比拟简略,反映温度较低,四氢呋喃收率较高,但硫酸易侵蚀装备,净化情况。
(4)二氯丁烯法
以1,4-二氯丁烯为质料,经水解天生丁烯二醇,再经催化加氢而得。
1,4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解,110℃下天生丁烯二醇,离心分手去掉氯化钠,滤液在蒸发结晶器中稀释,分手出碱金属羧酸盐,再在蒸馏塔中撤除高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反映器,以镍为催化剂,在80~120℃及必然压力下,丁烯二醇加氢天生丁二醇,蒸馏落后人环合反映器,在常压及120~140℃下于酸性介质中天生粗四氢呋喃,蒸馏脱水和脱高沸物,最初蒸馏得高纯四氢呋喃。
此法操纵简洁,前提暖和,收率高,催化剂用量少,可持续操纵。
(5)丁二烯氧化法
以丁二烯为质料,经氧化得呋喃,再加氢而得。此法在外洋已产业化。
四氢呋喃是最强的极性醚类之一,在化学反映和萃取时用做一种中等极性的溶剂,常温下为无色易挥发液体,有近似乙醚的气息。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等大都无机溶剂,被称为“全能溶剂”。室温下与水能局部混溶,局部非法试剂商便是操纵这一点对四氢呋喃试剂兑水攫取暴利。由于THF在储存中有构成过氧化物的趋向,产业品普通加抗氧剂BHT。水份含量≦0.2%。具备低毒、低沸点、勾当性好的特色。
今朝,国际的四氢呋喃首要出产商包含巴斯夫中国、大连仪征(DCJ)、山西三维、中化国际、中煤油前郭炼油厂等,别的一些PBT工场也副产一局部。
美国LyondellBasell产业公司在美国和欧洲的四氢呋喃发卖目标为:纯度99.90%,色度(APHA)10,水份0.03%,THF氢过氧化物0.005%,杂质总量0.05%,氧化按捺剂0.025%~0.035%。
在聚氨酯行业中最首要的用处是作为聚四氢呋喃二醇(PTMEG)的单体质料,这也是THF的首要用处之一。1. 氨纶分解反映的质料
四氢呋喃本身可缩聚(经阳离子激发开环再聚合)成聚四亚甲基醚二醇(PTMEG),也称四氢呋喃均聚醚。PTMEG与甲苯二异氰酸酯(TDI)制成耐磨、耐油、高温机能好、强度高的特种橡胶;与对苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯弹性资料。绝对份子品质为2000的PTMEG与对亚甲基双(4-苯基)二异氰酸酯(MDI)制成聚氨酯弹性纤维(氨纶,SPANDEX纤维)、特种橡胶和一些出格用处涂料的质料。
THF最为首要的用处是用来出产PTMEG,据大略统计,环球约莫有80%以上的THF是用来出产PTMEG,而PTMEG则首要用于出产弹力氨纶纤维。
2. 机能良好的溶剂
四氢呋喃是一种经常操纵的良好溶剂,出格合用于消融PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺,遍及用作外表涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁带和薄膜涂料的溶剂,用于电镀铝液时可肆意节制铝层厚度且亮光。磁带涂层、PVC外表涂层、洗濯PVC反映器、脱除PVC薄膜、玻璃纸涂层、塑料印刷油墨、热塑性聚氨酯涂层,粘合剂的溶剂,遍及用于外表涂料,掩护性涂料,油墨,萃取剂和自然分解皮革的外表处置剂。
3. 用作制药等无机分解的原资料
用于出产四氢噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氢呋喃、戊内酯、丁内酯和吡咯烷酮等。在医药产业方面,用于分解咳必清、利复霉素、黄体酮和一些激素药。经硫化氢处置天生四氢硫酚,可作燃料气中的臭味剂(辨认增添剂),也是制药行业的首要溶剂。
4. 其余用处
色谱溶剂(凝胶渗入色谱法),用于自然气加味,乙炔抽提溶剂,高份子资料光不变剂等。
跟着四氢呋喃的遍及操纵,出格是近几年来我国氨纶行业疾速增添,使得我国对PTMEG的需要量日趋增添,而由此对四氢呋喃的需要量也呈疾速增添趋向。四氢呋喃与水能混溶,并常含有少许水份及过氧化物。如要制得无水四氢呋喃,可用氢化铝锂在隔断潮 气下回流(凡是1000mL约需2~4g氢化铝锂)撤除此中的水和过氧化物,而后蒸馏,搜集66℃的馏分蒸馏 时不要蒸干,将残剩少许残液即倒出)。精制后的液体插手钠丝并应在氮气氛中保管。 处置四氢呋喃时,应先用小量停止实验,在肯定此中只要少许水和过氧化物,感化不致过于剧烈时,方 可停止纯化。 四氢呋喃中的过氧化物可用酸化的碘化钾溶液来查验。如过氧化物较多,应另行处置为好。四氢呋喃属第3.1 类低闪点易燃液体,极端易燃,蒸气能与氛围构成爆炸性夹杂物,爆炸极限为1.5%~12%(体积分数),具安慰性。其高度可燃的性子也是宁静隐患之一。THF最大的宁静隐患在于露置于氛围中时会迟缓构成高爆炸性的无机过氧化物。为了减小这个隐患,市售的THF中凡是有插手2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)来按捺无机过氧化物的发生。同时,THF不该当被蒸干,由于无机过氧化物会被富集在蒸馏残渣中。大鼠经口LD50: 1650 mg/kg;吸入LC50: 21000 ppm/3H。小鼠吸入LCLo: 24000 mg/m3/2H。
低毒。本品对皮肤和粘膜有安慰感化。高浓度有麻醉感化, 麻醉浓度与致死浓度相差未几。高剂量时髦可有肝脏毒性。
大鼠吸入590mg/m^3,历3小时,眼脸及鼻粘膜发红;吸入>147750mg/m^3,呈现角膜水肿和浑浊、流涎、流涕和鼻出血。
大鼠、豚鼠、兔及猫在50mg/L浓度下3小时,局部植物侧倒;100mg/L下呈现深度麻醉,局部植物在裸露1~4.5小时后灭亡;200mg/L下1小时即呈现麻醉, 如永劫间感化,可激发灭亡。大鼠吸入浓度>14000mg/m^3,呈现就寝,强直,进入深昏倒,抽搐,并有癫痫样脑电波。对麻醉感化,植物频频吸入后可呈现耐受性。植物一次打仗高剂量或频频打仗,可呈现肝脂肪浸润及细胞消融。 经口染毒,可激发胃出血和溃疡。
20%水溶液间接涂于兔皮肤可激发中度皮肤安慰,50% 水溶液可激发严峻的侵蚀性侵害。
20%水溶液用于兔眼可激发严峻的角膜炎。
THF打仗氛围时构成爆炸过氧化物,可增添THF的安慰感化。
外洋报道激发人麻醉的浓度为73800mg/m^3。人的嗅觉阈为88.5mg/m^3。
化学性子
无色通明液体,有乙醚气息。 与水、醇、酮、苯、酯、醚、烃类混溶。用处
四氢呋喃别名一氧五环、氧杂环戊烷、四亚甲基氧,是分解农药苯丁锡的中心体,别的,可间接用于制分解纤维、分解树脂、分解橡胶,也是很多聚合资料、紧密磁带和电镀产业的溶剂,还用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁内酯等,在医药产业上,可用于出产咳必清、黄体酮、利复霉素和用作制药溶剂等。用处
氨基酸和肽的纸层析。溶剂。无机分解。高效液相色谱,紫外发光光度阐发。出产方式
四氢呋喃的出产工艺有以下5种。(1)糠醛法
由糠醛脱羰基天生呋喃,再加氢而得。
这是产业上最早出产四氢呋喃的方式之一。糠醛首要由玉米芯等农副产物水解制作。该法净化严峻,倒霉于大规模出产,已慢慢被裁减。
(2)顺酐催化加氢法
顺酐和氢气从底部进入内装镍催化剂的反映器,产物中四氢呋喃与γ-丁内酯比例可经由进程调剂操纵参数加以节制。反映产物与质料氢气冷却至50℃摆布进入洗濯塔底部,使未反映的氢气及气态与液态产物分手,未反映的氢气及气态产物经洗濯后轮回到反映器,液态产物经蒸馏而得四氢呋喃产物。
该工艺可在0~(5∶1)规模内肆意调剂γ-丁内酯与四氢呋喃的比例,顺酐的单程转化率达100%,四氢呋喃挑选性为85%~95%,产物含量达99.97%。该工艺具备催化剂机能好、流程简略、投资少等特色。
(3)1,4-丁二醇脱水环化法
其工艺进程为:向反映器中插手1087kg 22%的硫酸水溶液,在100℃以110kg/h的速率插手1,4-丁二醇,塔顶温度保持在80℃,以约莫110kg/h的速率从塔顶获得含有80%四氢呋喃的水溶液。插手50t 1,4-丁二醇后,从反映器中排除约70kg焦质。将焦质停止过滤,获得的硫酸水溶液能够从头操纵,这一进程的四氢呋喃收率能够到达99%以上。
硫酸是四氢呋喃产业出产中操纵最早的催化剂,也是当今出产中操纵较多的催化剂。此工艺手艺成熟,工艺比拟简略,反映温度较低,四氢呋喃收率较高,但硫酸易侵蚀装备,净化情况。
(4)二氯丁烯法
以1,4-二氯丁烯为质料,经水解天生丁烯二醇,再经催化加氢而得。
1,4-二氯丁烯在氢氧化钠溶液中水解,110℃下天生丁烯二醇,离心分手去掉氯化钠,滤液在蒸发结晶器中稀释,分手出碱金属羧酸盐,再在蒸馏塔中撤除高沸物。将精制后的丁烯二醇送入反映器,以镍为催化剂,在80~120℃及必然压力下,丁烯二醇加氢天生丁二醇,蒸馏落后人环合反映器,在常压及120~140℃下于酸性介质中天生粗四氢呋喃,蒸馏脱水和脱高沸物,最初蒸馏得高纯四氢呋喃。
此法操纵简洁,前提暖和,收率高,催化剂用量少,可持续操纵。
(5)丁二烯氧化法
以丁二烯为质料,经氧化得呋喃,再加氢而得。此法在外洋已产业化。
出产方式
产业出产最早以糖醛为质料,将糖醛与蒸气的夹杂物通入添补锌-铬-锰金属氧化物(或钯)催化剂的反映器,于400-420℃脱去羰基而成呋喃;而后以骨架镍为催化剂,于80-120℃呋喃加氢制得四氢呋喃。该法出产1吨四氢呋喃,约需耗损3吨多糖醛。厥后成长的出产方式有很多种,产业化的方式有1,4-丁二醇催化脱水环正当,由于丁二醇是由乙炔和甲醛制得的,此法称雷由法(Reppe法);操纵氯丁橡胶单体氯丁二烯的副产物1,4-二氯丁烯出产四氢呋喃,称为二氯丁烯法;最近几年来成长了以顺酐为质料的催化加氢法。种别
易燃液体毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠LD50:1650毫克/千克; 吸入-小鼠LCL0: 24000毫克/立方米/2小时爆炸物风险特征
与氛围夹杂可爆; 在氛围中能构成可爆的过氧化物可燃性风险特征
遇明火、高温、氧化剂易燃; 熄灭发生安慰烟雾储运特征
库房透风高温枯燥; 与氧化剂、酸碱类分隔寄存灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫职业规范
TWA 590 毫克/立方米; STEL 640 毫克/立方米宁静信息
风险品标记 | Xi,F,Xn |
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风险种别码 | 36/37/38-36/37-19-11-40 |
宁静申明 | 26-36-33-29-16-46-37-13 |
风险品运输编号 | UN 2924 3/PG 2 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | MD0916000 |
F | 3-10-23 |
自燃温度 | 610 °F |
TSCA | Yes |
风险品级 | 3 |
包装种别 | II |
海关编码 | 29321100 |
迫害物资数据 | |
毒性 | LD50 oral (rat) 2880 mg/kg LC50 inhal (rat) 21,000 ppm (3 h) PEL (OSHA) 200 ppm (590 mg/m3) TLV-TWA (ACGIH) 200 ppm (590 mg/m3) STEL (ACGIH) 250 ppm (737 mg/m3) |
当即要挟性命和安康浓度 | 2,000 ppm [10% LEL] |
供给商 | 说话 |
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中文
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英文
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|
英文
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下流质料
下流产物
1-(2-氨乙基)哌啶环丙乙酸2,3-二氟苯硼酸3-氰基苯硼酸4-氨基哌啶-3-甲醇1-苯并噻酚-2-羧醛(S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇L-色氨醇2,3,4-三溴噻吩4-叔丁基苯乙醇3-叔丁基-5-巯基-1,2,4-三唑琥乙红霉素L-亮氨醇2-氯吡啶-4-甲醛间叔丁基苄基醇马来酸酯辛基锡光学活性2,2-二代替-硫代脯胺醇衍生物1,4-丁磺酸内酯2,2'-二吡啶胺N-十六烷基-N,N-二甲基苄基氯化铵4-氨基-5-溴-2-氯嘧啶苯酚钠1-(2-萘基)甲胺乙烯基二茂铁D-叔亮氨醇1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇9-蒽醇7-氟吲哚(S)-(-)-4-叔丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮叔丁基氯化镁2,5-二甲基哌嗪氯丙烯镁炔诺酮左炔诺孕酮炔雌醇环戊醚阴离子型氨基酸外表活性剂,氨基酸阴离子外表活性剂1,4-二碘代丁烷月桂基甲基氨乙基磷酸钠四氢噻吩